„Pewnego razu… w Hollywood” to wycieczka do Los Angeles 1969 roku, gdzie wszystko zaczyna się zmieniać. Gwiazda popularnego serialu, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) i jego wieloletni dubler/kaskader, Cliff Booth (Brad Pitt) przyglądają się biznesowi, w którym spędzili lata, z trudem go rozpoznając. W dziewiątym filmie Quentina Tarantino zobaczymy niezwykłą obsadę i wiele wątków, które składają się na hołd odchodzącej w przeszłość złotej ery Hollywood. Całość prowadzona jest przez historię postaci, które zobaczymy na ekranie. Widzimy, jak mierzą się z dojrzałością, niespełnionymi oczekiwaniami, czyli wszystkim tym, z czym w pewnym wieku mierzy się każdy człowiek. Ale w Hollywood wszystko to jest jakby spotęgowane, bardziej dramatyczne, a sukces i porażka mieszkają obok siebie.